Получение диэтилового, диизопропилового и ди-н-бутилового эфиров

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 04:47 | 24.05.2010 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Получение диэтилового, диизопропилового и ди-н-бутилового эфиров. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Диэтиловый, диизопропиловый и ди-н-бутиловый эфиры получают в промышленных масштабах. Для их получения используют соответствующие спирты и сульфатную кислоту.

Получение при дегидратации эфиров, а не алкенов достигается выбором необходимых условий реакции.

Например, этилен образуется в результате нагревания этилового спирта с концентрированной сульфатной кислотой при 180$^\circ$С, диэтиловый эфир получают при нагревании смеси этилового спирта и концентрированной сульфатной кислоты при 180$^\circ$С, постоянно добавляя спирт, чтобы он был в избытке.

Реакция дегидратации спирта с последующим образованием простого эфира является нуклеофильным замещением, при котором протонированный спирт является субстратом, а вторая молекула спирта играет роль нуклеофила.

Реакция может протекать как по $S_N1$-, так и по $S_N2$-механизму. Это зависит от того, когда протонированный спирт потеряет молекулу воды: раньше или одновременно с атакой второй молекулой спирта. Вероятно, что вторичные и третичные спирты взаимодействуют по $S_N1$-механизму:

$ROH + H^+ \leftrightarrow ROH_2$

Рисунок 6.

Гидроборирование алкенов и последующее окисление полученных таким образом боранов является одним из методов получения спиртов.

Рисунок 1.

Браун и Субба Рао (1959) разработали косвенный метод гидратации олефинов по месту двойной связи, первой стадией которого является гидроборирование. При обработке олефина раствором боргидрида натрия и хлористого алюминия в диметиловом эфире диэтиленгликоля образуется триалкилборан.

Эти процессы присоединения воды к двойной связи происходят против правила Марковникова:

Рисунок 2.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Получение диэтилового, диизопропилового и ди-н-бутилового эфиров, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.